Достопримечательности поселка
Аллея Героев
27 октября 1950 г. В деревне Мощиново Стегримовского сельсовета был установлен на постаменте из серого полированного гранита бронзовый бюст дважды Героя Советского Союза Колдунова Александра Ивановича.
В 1967 году бюст вместе с постаментом был перенесен в районный центр, п. Монастырщину и установлен на центральной площади.
А 13 октября 2007 г. в ознаменование выдающихся заслуг перед Родиной монастырщинцам – воинам и труженикам в центре поселка Монастырщина, у подножия памятника А.И. Колдунова, открыта Аллея Героев в ознаменование выдающихся заслуг перед Родиной. Мемориальные знаки, которые установили героям, - это не только творения из мрамора, гранита или бронзы, это дань глубокого уважения и признательности.
Двенадцати воинам - монастырщинцам за проявленные в боях мужество и отвагу Президиумом Верховного Совета СССР присвоено звание Героя Советского Союза. Это Василий Мартынович Егоров, Георгий Антонович Печковский и Григорий Петрович Силкин Алексей Митрофанович Туриков, Сергей Егорович Нестеров, Илья Фомич Якубов, Дмитрий Григорьевич Сергиенков, Тимофей Федорович Ковалев, Павел Григорьевич Козырев, Федор Иванович Конгалев, Иван Устинович Хроменков, Вадим Александрович Матросов.
Двое уроженцев нашего района, Старовойтов Сергей Кузьмич и Рябиков Илья Григорьевич, были награждены орденами Славы трех степеней, за личное мужество, героизм и бесстрашие в бою.
Почетного звания Героя Социалистического Труда за исключительные достижения в области хозяйственного и культурного строительства удостоены Кетова Анастасия Степановна и Ефимов Александр Петрович.
Танк
После освобождения района подлинный массовый патриотизм проявили монастырщинцы по сбору средств на танковую колонну. Было собрано из личных сбережений 3 миллиона 267 тысяч рублей. Построенная танковая колонна "Колхозник Монастырщины" была передана в 53-ю гвардейскую Фастовскую танковую бригаду, входившую в состав армии генерала Рыбалко. Закончила она свой боевой путь в Берлине.
В честь патриотического подвига монастырщинцев, мужества и героизма советских танкистов, проявленных в боях с фашизмом в годы войны, в 1978 г. был открыт памятный знак. На юго-восточной окраине поселка, где при освобождении шли ожесточенные бои, был поставлен на постамент танк Т-34.
Музей
19 июня 2009 г. открыт историко-краеведческий музей. Монастырщинский район богат историческим прошлым и гордится тем, что этот край оказался на перекрестке важнейших исторических событий, сыгравших решающую роль в судьбе России: Андрусовское перемирие, Северная война, Отечественная война 1812 года, движение декабристов. Имена Шелгунова, Цебриковой, Поповых заняли прочное место в истории родины. В музее собран исторический материал, который имеет большое познавательное и вооспитательное значение.
В музее представлены экспозиции русской старины, фотографии поселка 30-х – 40-х годов XX века, времен Великой Отечественной войны, «Афганистан болит в моей душе» и многие другие. Количество экспонатов постоянно пополняется.
Свято-Успенский храм
Из памятников архитектуры заслуживает внимания кирпичная Успенская церковь, построенная в 1890 году в п. Монастырщина Она возведена в русском стиле. К прямоугольному в плане храму с тремя полукруглыми аспидами примыкает трапезная и колокольня.
Памятный знак в честь воинов Красной Армии
25 сентября 1983 года, в день 40-летия освобождения района от немецко-фашистских захватчиков, при въезде в п. Монастырщина по старой смоленской дороге, установлен памятный знак в честь воинов-освободителей Красной Армии, освобождавших в сентябре 1943 года Монастырщинский район.
Памятный знак воинам-интернационалистам
19 июня 2009 г. в п. Монастырщина открыт памятный знак в честь погибших воинов-интернационалистов, участников боевых действий в Афганистане, Чеченской республике.
Десять лет уходили в Афганистан солдаты и офицеры: одни чтобы погибнуть, другие чтобы продолжить жить за погибших и за себя. Война унесла тысячи молодых жизней, исковеркала тысячи судеб, убелила преждевременной сединой тысячи женщин – солдатских матерей, жен. Мы всегда будем помнить тех, кто ценой своих жизней, доказал, что они достойны своих отцов и дедов. Это рядовой Юрков Михаил Алексеевич – погиб, проявив стойкость и мужество 28 ноября 1984 года и гвардии рядовой Лозненков Сергей Владимирович – погиб выполняя боевое задание 21 января 1985 года. Они награждены орденами Красной Звезды посмертно.
Еще не успели затянуться душевные раны от людских потерь в Афганистане, как начались военные события в Чеченской республике. Из Чечни не вернулись домой наши земляки младший сержант Бубнов Сергей Константинович – погиб в бою 17 декабря 1995 года, награжден орденом Мужества посмертно; капитан Авдащенков Василий Михайлович – геройски погиб при ликвидации бандформирований 11 марта 1996 года, награжден орденом Мужества посмертно, младший сержант Байсунгуров Денис Николаевич – погиб при исполнении воинского долга 9 октября 1999 года, награжден орденом Мужества посмертно.
На этом памятном знаке увековечена память еще одного нашего земляка полковника Михеенкова Геннадия Николаевича. Три года он служил в Афганистане, а затем в числе первых был направлен на ликвидацию Чернобольской аварии, где провел десять месяцев, получив большую дозу радиации. Был уволен в запас, прослужив 28 лет, умер в 1993 году. Герой, афганец, чернобылец. Награжден двумя орденами Красной Звезды, орденом Дружбы народов и другими орденами и медалями.